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在這種困境下，陳其美在上海重整旗鼓。清朝末年，上海是興旺發達的貿易港口，水陸交通便利，尤其是電信，更是便利。上海又是商務與人文薈集之處，作為新文化的中心，新書報雜志種類繁多。上海的外國租界，享有治外法權，清朝統治者在此無能為力。利用這些有利條件，陳其美大大利用自己性情豪放，交際甚廣，長于組織，工于謀略等優勢，在上海大刀闊斧地行動起來。正是陳其美在上海的反清活動，為同盟會在長江流域的發展打開了新的局面。因為陳其美在上海有社會基礎，熟悉情況，后來委任為同盟會中部總會庶務部長，主持日常工作。

1911年10月10日武昌起義爆發，得知武昌首義的消息后，上海的革命黨人開始加緊籌劃起義事宜。參與籌備起義的有中國同盟會中部總會、光復會上海支部和上海商團公會三方力量，陳其美、李燮和等人是主要負責人。

11月3日上午11時，起義者率先占領閘北巡警總局。由于大勢所趨，駐上海的清朝軍警紛紛倒向革命黨人。午后2時許，各路敢死隊與商團武裝數千人擁至西門外斜橋西園舉行誓師大會，陳其美等人發表慷慨激昂的演說，宣布上海反清獨立。起義軍接著向上海縣城猛攻，縣知事衙門、道臺衙門均很快被先后占領，上海縣知事、道臺逃入租界避難。至晚上8時，上海城廂內外已全部光復，但在攻打江南制造局時，意想不到的事發生了。

江南制造局位于上海縣城南門外的高昌廟，創立于1865年，是當時國內生產新式武器的最大兵工廠之一。革命軍若能將制造局控制在手，便不愁缺乏軍火。此時的制造局總辦張士珩所部衛隊三百多人，都是安徽老鄉，外人運動無法入手，必須硬碰硬地以武力去對付。防守制造局的除駐軍外還有特別巡警隊，同時在黃浦江中還泊有一艘炮艇，協同防御。

下午4時，陳其美另行組織一支百余人的敢死隊前去攻打江南制造局，他們攜帶向商團公會借來的40支步槍、子彈若干發，以及自制的土炸彈數枚，由楊譜笙、高子白帶隊，陳其美隨隊督戰。到了制造局門前，陳其美一方面是急于求成，一方面也是感到在大局已定的情形下，實在不必要造成敵我雙方無謂的人員傷亡，于是他請各同志暫停攻擊，自己則準備入局勸降。

等他進去之后，便消息杳然。實際上是他勸說無效，反被扣留了。當時陳其美進去勸說張士珩投降，免遭流血之禍，并曉以大義，說革命黨已在外面圍攻，聲勢赫赫。軟硬兼施之下，不料張士珩絲毫不為所動，反將他五花大綁。陳其美見勸降辦法行不通，只好束手待斃。

勸降失敗，只得硬攻。下午5點，敢死隊乘制造局放工時候，擁入局門。當時守軍中的一部分人同情革命，但還有一小部分人在總辦張士珩的督率下負隅頑抗。守軍先放空槍以示警告，敢死隊見沒有子彈，便沖上前去投擲炸彈，守軍于是以實彈射擊，當場打死一人打傷二人，敢死隊的進攻受挫。待擊退革命黨人后，得意洋洋的張士珩便要來殺陳其美，此時陳其美成了等待被處決的囚犯，危在旦夕。

當時制造局內有一個名叫張杏村的士兵，暗中支持革命，在局中充當內應，在旁邊見陳其美生死系于一發之際，立即挺身而出說：“此人乃微弱書生，有何本事，殺不殺，無濟于事，但他們黨人很多，均不怕死，今若殺他，設異日他們專來找總辦謀報復，可了不得。總辦的少爺、小姐均在外居住，身家性命以及財產，也當顧慮。即我等在此自當同總辦出力，設若革命黨成功，他們必不饒恕我們。請總辦想想，何不等到大事平定，再來殺他不遲，橫直他在這里哪能跑得脫。”張士珩聽了張杏村之言，覺得有些道理，才放棄了立即殺害陳其美的念頭。

陳其美被扣押的消息不脛而走，傳遍了上海，廣大軍民紛紛前來搭救陳其美。就連唱戲的伶人也率領同班同臺演武戲的朋友提著刀槍棍棒，爭先赴援。可見陳其美平時交游廣闊。革命黨人見救不出陳其美，就決定讓敢死隊再次攻局。起初局中仍以機關槍抵御，防守嚴密。不久，清軍起義士兵和商團武裝前來支援革命黨人。制造局被團團圍住，遭受到商團、敢死隊與士兵數千人猛烈的攻擊。起義軍從防御薄弱的制造局后墻翻入，舉火焚廠，局中頓時陷入慌亂，守軍非逃即降。4日凌晨，清政府在上海的最后堡壘江南制造局終于被攻破了。總辦張士珩見大勢已去，攜襄辦乘小火輪逃往租界，倉皇逃命的他當然顧不上殺陳其美了。

起義軍沖進制造局后，起初到處找不到陳其美，最后才在局后廁所旁一間儲存廢鐵的小房間里發現了他。只見他席地而坐，被釘上了腳鐐手銬，身體被粗麻繩綁在一張木凳上，頭緊緊貼著墻壁，頭發被釘在墻上，全身動彈不得。同志們趕緊把他放下來，打開腳鐐手銬時，他早已周身麻木。至此，上海乃勝利光復。

在上海光復的影響下，11月5日，江蘇省會蘇州、浙江省會杭州幾乎同時宣布獨立。至12月2日，江浙滬革命聯軍攻克南京，長江下游一帶全部光復。

上海光復后，由于領導起義的各革命團體互不統屬，領導人們很快便陷入爭權奪利之中。領導起義的核心人物是李燮和和陳其美兩人，成為競爭滬軍都督一職的對手。實際上李燮和在上海光復運動中也起了很大的作用。他早年加入過華興會、光復會、同盟會，萍、醴、瀏起義失敗后亡命南洋，以教書為業，在華僑中威望很高。辛亥革命前他在上海策動新軍，本來陳其美已和他約好共同起事，但陳其美以為上海唾手可得，就提前一天搶先進攻江南制造局，想搶光復上海的頭功，結果連他本人都被俘。還是李燮和聞訊，急令光復軍全力赴援，救出陳其美，上海才隨之光復。

在都督人選上，同盟會方面竭力推舉陳其美，幫會、報界和留日學生也都擁戴陳其美；光復會方面擁戴李燮和，淞滬一帶的起義軍警也支持他。在11月6日的會議上，正當眾說紛紜、爭持不下之時，幫會成員劉福彪突然舉起一顆手榴彈大呼：“都督非選陳英士不可，否則我手榴彈一甩，大家同歸于盡！”在這樣的威脅下，其他人都屈服了，最后經過斡旋協商，大家同意由陳其美出任滬軍都督。會議一結束，街頭就出現了安民布告，上面赫然蓋著滬軍都督的大印，原來他早在起事前就已準備好了，陳其美“四捷”之名果然不虛。11月8日，中華民國軍政府滬軍都督府正式成立。

但李燮和不服，在吳淞也稱軍政分府都督，一時獨立后的上海出現了兩個軍政府。陳其美曾派人刺殺李燮和，但沒有成功。李燮和最后被迫離開上海，陳其美終于獨享上海光復的勝利果實。

1912年3月，袁世凱當上中華民國大總統后，自然要解除革命黨人的兵權。為了解除陳其美的兵權，袁世凱調他出任唐紹儀內閣的工商部總長，但因為他辭不就任，遂于7月被解除滬軍都督之職。1913年3月宋教仁遭袁世凱派人暗殺，二次革命爆發，陳其美又被舉為上海討袁軍總司令。

二次革命之前，袁世凱就早有準備，軍力充足。國民黨準備不足，倉促應戰，因而在北洋軍的打擊下很快宣告失敗。孫中山等革命黨人只得流亡海外，躲避追殺。

二次革命失敗后，袁世凱的北洋勢力乘勢向南方拓展，袁更倒行逆施下令通緝孫中山、黃興、陳其美、朱執信、鄧鏗、李烈鈞等數十人，并解散國民黨，廢止《約法》，國民黨人遭受的迫害不可言宣。孫中山于1913年8月抵達日本，檢討二次革命的失敗，認為并非袁世凱強大，而是國民黨渙散，各行其是，不聽中心領袖的指導所致。因此孫中山欲重組一個聽命于中央領袖的政黨。11月，陳其美應孫中山之命赴日本，支持孫中山另組中華革命黨的事宜。

陳其美建議孫中山以幫會方式收納中華革命黨人，即所有入會人員都必須宣誓，如有背叛即赴死刑。雖然這個建議遭到了黃興等革命元老的反對，但孫中山救國心切，還是接納了。顯然，這個組黨行動本身已經與“民主共和”的觀念相違背。

中華革命黨聲勢日漸壯大，孫中山乃下令討袁，令革命黨同志潛伏各地暗中布置。是年10月陳其美與許崇智奉孫中山命潛伏廣東，由東京路經上海，上海同志堅持要留陳其美在上海主持反袁工作，許崇智就上書孫中山，請準陳其美留在上海負責一切，孫中山答應了。當時上海鎮守使是袁的死黨鄭汝成，有精兵數萬扼長江咽喉，控制海軍，為袁世凱的東南屏障。

陳其美和革命同志認為如果不除鄭汝成，則上海形勢將不利于反袁活動。11月10日是日本天皇登極典禮，駐滬日本總領事開會慶祝日皇登極，鄭汝成因是上海軍政最高首長，照例必須往賀，陳其美布置死士十余人，預伏于龍華到日本領事館所經路線，英租界外白渡橋一線由精于槍法的王曉峰、王明山二人擔任。10日晨，王曉峰持兩支手槍，王明山懷兩顆炸彈，埋伏在白渡橋側。11時，鄭汝成偕其司務長乘汽車來，將近外白渡橋，因為車輛擁擠，行駛緩慢。王明山以第一枚炸彈扔向鄭車，未擊中，炸彈爆炸聲使行人倉皇逃避，鄭的司機擬開快車，說時遲那時快，王明山再向車內擲出第二枚炸彈，轟隆一聲，車蓋爆裂，玻璃紛飛，鄭汝成當場被擊暈，車亦停駛，王曉峰攀附在車門上，用駁殼槍猛射鄭頭部十余發，鄭當場就斃命。兩位壯士擊斃鄭汝成后，神色自若，態度從容，棄槍就捕，從容赴義。

鄭汝成是袁世凱的親切死黨，鄭死后，袁世凱極為震動，令楊善德繼任上海鎮守使。楊沒有鄭精干，革命黨人緊接著又發動12月5日的肇和兵艦起義。

肇和兵艦起義是陳其美一手策劃的，總機關設在上海法租界霞飛路漁陽里五號，以蔣中正、吳忠信、楊庶堪等分任軍事、財政、總務之責。

12月3日袁世凱欲運兵南下，命肇和艦于6日開赴廣東。革命黨認為肇和艦已運動成熟，如果聽任其離去太可惜了，陳其美征得肇和艦長黃鳴球及艦上練習生陳可鈞等的同意后，定于12月5日起義。由楊虎率領一部分同志占領肇和艦，猛轟制造局；由孫祥夫率一部分同志占領應瑞、通濟兩艦，為肇和艦做后援；制造局及城內一部分聯絡成熟的軍警，立即響應。他們推選陳其美為淞滬司令長官，吳忠信為參謀長。5日下午4時，楊虎率海軍陸戰隊同志30余人乘小汽艇襲取肇和，陳可鈞等在艦上響應，順利占領肇和艦，立即向陸上攻擊。不幸另一支由孫祥夫率領的同志，所乘小汽輪沒有照會，被租界巡捕房干涉，無法開出，不能按照計劃占領應瑞及通濟兩艦。因此肇和艦遂陷于孤立無援的境地。陸上同志聽聞肇和艦的炮聲，按照原計劃分別向電報局、電話局、巡警總局、工程總局等機關進攻，陳其美偕蔣中正督戰，但袁軍炮火猛烈，革命軍傷亡眾多，海上、陸上都無后援，導致功敗垂成。

肇和起義失敗以后，陳其美、蔣介石等人逃往日本。1915年袁世凱圖謀復辟，蔡鍔在云南發動護國戰爭，陳其美便想回國參加討袁運動。據說陳其美在東京準備回國時，袁世凱曾派人前往游說，聲稱只要陳其美不過問國內政治，使資助他五十萬元赴歐美考察。陳其美對游說者說：“我個人不需要這么多的錢，我想要這筆錢，無非是為了國家。一次付清，可以用作革命經費。”游說者說：“你錯了，這筆錢不是想讓你拿去革命，而是讓你不要革命了。你如果拒絕了，那袁世凱就要把這筆款用于殺你。”

陳其美斷然拒絕，堅持不接受這筆錢。回到上海后，袁世凱又許以重金，要陳其美離開上海，又被陳其美拒絕。袁世凱洪憲稱帝后，東南方面最不放心的就是陳其美，因為陳其美在上海有實力有基礎，又富于組織能力，號召聲勢并不下于蔡鍔。自從蔡鍔和唐繼堯在云南起義后，袁所最擔心的，就是陳其美回到上海響應。如果東南和西南聯為一氣，大局就要拱手相讓了。為了保全東南，袁世凱勢必要除掉陳其美。

陳其美在上海遇刺，是民初繼宋教仁被刺后第二件革命黨人被暗殺事件。這起刺殺案和袁世凱、馮國璋、張宗昌都有關系，不過這個案子沒有像宋教仁被刺案那么有聲有色。這件暗殺案是張宗昌奉袁世凱密令所主持的。

張宗昌是山東掖縣人，家貧失學，父親早亡，張宗昌因孤兒身份淪為市井無賴。18歲時前往東北，先在撫順挖煤，后來去哈爾濱為賭場守衛，再后來來到海參崴當了胡匪，因為體格高大，膂力過大，擅長槍法，精于騎射，又天生一副綠林豪使的個性，交朋結友，揮金如土，所以很能得到當地流氓地痞的擁戴。

辛亥革命爆發時，黃興派李徵五到東北去招兵。張宗昌的同鄉王棟，平時喜歡看《三國演義》和《水滸》，也愛把這些故事講給張聽，張宗昌頗受影響。這時王棟聽說李徵五是代表革命黨來招兵買馬的，便私下和張宗昌商量，讓他投效革命。張宗昌當年根本也不清楚革命軍是什么內容，不過知道革命是造反，又聽說黃興招兵買馬，能號召一營人就可以當管帶，在當時張宗昌看來，一個管帶實在是很大的官兒了，因此他就和把兄弟們一說，大家都愿追隨他。他便公然號召了一兩千人，前往投奔李徵五，被編為管帶，取道上海。這時上海已經光復，陳其美出任滬軍都督，張宗昌部被編為騎兵團。二次革命后，黃興離開南京，張宗昌無所適從，于是投靠江蘇督軍馮國璋，馮國璋派任張宗昌為副官長。

南京浦口的商埠籌備督辦蔡某是袁世凱的心腹，袁志凱命蔡某物色一個可靠的人籌劃暗殺陳其美的工作。蔡某和張宗昌是賭友，相知頗深。有一天，蔡某約張宗昌打牌，張宗昌赴約后只見蔡某獨自一人，感到很奇怪。蔡某小心翼翼地把張宗昌引進內室，鄭重地問他有沒有膽子替袁世凱干一件重要的工作。張宗昌這時正屈居馮國璋部副官長之職，頗不得意，正想往上爬，一聽到袁世凱有密令，立即答應下來。

袁世凱稱帝后，馮國璋早就離心離德，但馮國璋要鞏固東南，陳其美是他最大的威脅力量，因此馮國璋要除陳其美的立場和袁世凱是一致的。所以馮國璋聽聞部下張宗昌奉袁世凱命刺殺陳其美的消息時，也表支持。

于是暗殺計劃就開始蘊釀布署了。

再說陳其美，回到上海后，首先運動海軍第二艦隊開往滬淞一帶，沒能成功。隨后又和革命黨人商定于4月12日晚12時發炮。不料12日晚上天降大雨，大炮潮濕沒法放響，直到第二天凌晨3點才放響一炮，致使陸海軍都無法響應。5月份，蔣介石和楊虎率軍攻占了吳淞要塞，但僅僅占領了5天，由于內部叛變，又告失敗。陳其美在上海屢敗屢起，經費來源日益困難。他極力設法籌集，但仍沒籌得所需要的款項。

此時，陳其美經濟窘困的情況被袁世凱的爪牙偵知，匯報給張宗昌，張宗昌于是找著了刺殺陳其美的門路。

張宗昌找到曾在他手下當過排長，且此時正屬陳其美門下的老鄉程子安，讓程子安假裝組織了一個鴻豐煤礦公司。張宗昌又收買了原同盟會會員李海秋，讓李海秋對陳其美說：鴻豐煤礦公司有一塊在廣西的礦地，準備向外國抵押借款，數字可達百萬元。購買的外商要求，必須有一位上海名流作保，才肯買；鴻豐煤礦公司希望由陳其美出面，事成之后，他們愿意拿出賣款的十分之四給陳其美作革命經費。陳其美正苦于無法籌款，在約見了許國霖、程子安幾次后，便答應了。第二天，他就去虹口一家日本洋行，那經理是他的好友，聽說這事，也熱心撮合，向國內總公司拍發電報，述說情由。總公司總經理跟陳其美也熟識，當即復電同意向鴻豐煤礦公司貸款一百萬元，并委托陳其美擔任總公司代理人，代表日方跟鴻豐煤礦公司簽約。

陳其美便與鴻豐公司約定于1916年5月18日簽約。

憑空就得幾十萬，革命黨人中的很多人表示懷疑，黃郛、吳文藻等人尤其不信，覺得鴻豐僅是為了一個證人，就出幾十萬，實在是太慷慨了，而且作保純粹是商業上的事，沒必要找像陳其美這樣當過滬軍都督、討袁軍總司令卻又沒什么財產之類的人出面。因此，他們都勸說陳其美應該先弄清虛實。

但陳其美卻說：“我們湖州人有句俗話：‘和尚要錢連經也賣。’革命需要，財政枯竭，眼前悠悠萬事，該冒的險也就得冒了。”

5月18日下午，陳其美乘坐一輛黃包車，來到法租界薩坡賽路十四號寓所；李海秋則和鴻豐公司辦事人員程子安等5人坐小汽車來到。陳其美將程子安一行人迎入飯廳商談事宜，雙方交換了意向書。

就在陳其美低頭看意向書的時刻，程子安迅速掏出手槍，對著陳其美連開幾槍。第一顆子彈擊中了陳其美的右頰下部口邊，第二顆子彈在其右頰略上一寸之處，第三顆子彈擊中右頰近眉端之處。

當時在寓所內的吳忠信、邵元沖聽到槍聲，立即拔槍沖出客廳，程子安等正往外逃，雙方對射起來。兇手王介凡跑在最后，當即被打死，程子安、朱光明很快逃走，而許國霖跳上門前的一輛黃包車，讓車夫快跑時，卻被車夫當場掀翻在地，被捕獲。

余建光等人沖進那間房子，把陳其美從地上扶起，只見他臉上血流如注，兩頰微動，已經不能說話。不一會兒，他的心臟就停止了跳動，年僅39歲。

此時，袁世凱在上海的勢力還很大，薩坡賽路14號房主只好將尸體搬放在門外，陳其美的親友都不敢去認尸。

從電話中得知消息后，蔣介石急忙從新民里11號寓所趕來，這時陳其美的遺體已被抬出門外。陳其美的親友不見蹤影，陳其美孤零零的一具尸體躺在那兒，沒人理會，可憐之至。蔣介石見狀，好像被電觸到一般，瞬間全身麻木，知覺頓失，過了一會兒，才本能地清醒過來。他此時很想悲哀一陣，但理智還是阻攔住了他。他迅速雇車將陳其美的遺體載到法租界自己的藏身之地，然后籌借款項，辦理喪葬事宜。他準備了一些酒菜，點燃了香火蠟燭，祭奠盟兄。祭文中說到：“義弟蔣介石致祭于英亡義兄之靈前曰：嗚呼，自今以后，世將無知我之深，受我之尊，如公者乎。兩年以來，至今七載，其間所共者為何事，非安危共仗之國事乎？所約者何如辭，非生死相共之誓詞乎？而乃一死一生，卒至國事未成，誓詞未踐，死者成仁成義，故無愧于一生，而生者守信踐約，豈忍惜于一死。”情真意切，如泣如訴，令人潸然。

在陳其美遇難的第六天，蔣介石又寫了一份《陳英士先生癸丑后之革命計劃及事略》，將陳其美的反袁斗爭做了個小結。8月13日，孫中山率黃興、伍廷芳、唐昭儀等在上海法租界霞飛路尚賢堂舉行“陳英士及癸丑以來諸烈士追悼大會”。會場上方懸“氣壯山河”的橫幅，左右兩聯是陳其美生前所作：

扶顛持危，事業爭光日月，

成仁取義，俯仰無愧天人。

第二年5月，蔣介石又把陳的靈柩由上海運到浙江，歸葬于吳興太湖之濱，這里是陳其美故鄉。蔣介石幫陳其美完成了最后一個心愿。

陳其美的一生功過皆有，身后毀譽不一。

他的過失主要體現在他在黨派之爭中對革命黨人的迫害——1912年，陳其美因為與光復會首領陶成章進行權力之爭，而派蔣介石與王竹卿刺殺陶成章。或許是冥冥中注定的，陳其美在暗殺了陶成章之后，自己也慘遭暗殺。