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之后音忍四人眾來找尋佐助更向他攻擊，臨走的時候跟佐助說如果想得到力量就來找大蛇丸，此話一直在佐助心中。卡卡西的一番話并未真正令佐助茅塞頓開。為了追尋強大的力量，佐助決定跟隨音忍四人眾叛離木葉隱村。

鹿丸四人小隊和前去追，鳴人和佐助苦戰也沒有成功將他帶回，佐助開啟了大蛇丸的力量擊倒鳴人后離開。綱手向卡卡西下達了S級任務，但是被卡卡西拒絕并表示這次是認真的。卡卡西趕到終結之谷時，佐助跟鳴人間之戰斗已完結，只剩下鳴人倒臥在地上；他唯有把鳴人先帶回村里醫治，再行打算。

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組織曉捉去了擁有一尾力量的人柱力五代目風影我愛羅。砂忍向木葉求援，木葉派出卡卡西班，砂隱的千代婆婆其后加入一同。五代目火影綱手再派出凱班作增援，兩班分別在途中遇上‘曉’的成員宇智波鼬和鬼鮫（實質上只是幻化成的替身，力量只有主體的三成）。后來與鳴人合作，及鳴人使出螺旋丸加強版--大玉螺旋丸，將宇智波鼬的替身擊敗。之后再遇上“曉”的成員地達羅及赤砂蝎，迪達拉以我愛羅的尸體，把性格沖動的鳴人引開。為了避免鳴人獨自行動，他從后追趕鳴人，留下小櫻及千代奶奶暫時應付赤砂蝎。為了節省時間，卡卡西開啟了萬花筒寫輪眼。但是此時卡卡西對他新的寫輪眼還不熟悉，還不能熟練的控制結界空間的位置和大小，瞳術打偏到了迪達拉的右手上，而且卡卡西在體力方面亦明顯不能支撐這種術，很快就感到疲憊。掉下巨鳥的迪達拉分出分身，欲把他們全部炸死，卡卡西又用萬花筒寫輪眼把他和爆炸一起轉移到了另一個空間。由于連續使用兩次萬花筒寫輪眼，卡卡西需要一段時間休息。期間由來自暗部的天藏（化名大和）暫代七班的隊長。

猿飛阿斯瑪在對決曉不死組合飛段、角都時陣亡，第十班矢志為老師復仇。卡卡西主動請纓，暫作為第十班的隊長，去尋找飛段、角都。甫一對戰，卡卡西便用寫輪眼看出了角都的土屬性結印并以雷切破了其土遁硬化術并刺穿其心臟。誰知對方擁有多個從其他忍者搶來的心臟（連同本體的共五個）故能不死。并且角都能使用心臟所屬屬性的忍術。后飛段去攻擊卡卡西，角都在后面攻擊，企圖利用飛段的不死之身將卡卡西消滅，所幸被卡卡西躲開。后卡卡西發動雙手雷切替第十班成員擋去了角都的偽暗。這時候局面以一敵二，非常不利……連續的消耗使卡卡西喘不過氣來；不過，最令卡卡西驚訝的，就是角都居然曾經跟初代火影對戰過。

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這時角都欲以卡卡西的心臟填補被雷切擊破的心臟。面對近前的風火遁攻擊，卡卡西用水陣壁抵擋，但風火克水；趁卡卡西不備，角都用“地怨虞”將他縛住，準備強行用血管挖出卡卡西的心臟。然而，卡卡西在之前就取得了角都的血液并把它交給鹿丸，飛段被鹿丸所騙誤用角都的血液施行咒術，角都心臟被破倒地。但角都卻突然全身的血管伸出，把卡卡西他們重重捆著，情況不利。卡卡西欲使出萬花筒，這時大和及時和鳴人等趕到，最后角都被鳴人的風遁螺旋手里劍擊倒。最后，卡卡西以雷切收拾倒在地上、動彈不得的角都，摧毀他最后一個心臟，及把角都的尸首帶回木葉村給綱手研究。

為得知曉的情報，追尋佐助的下落，木葉決定鎖定鼬，新七班和第八班聯手行動。

后眾人對上了“曉”的新成員——一個戴著面具、自稱“宇智波斑”的神秘男子。“面具男”憑借出神入化的時空間忍術將木葉眾玩弄于股掌之中，眾人的攻擊均對其無效。之后絕突然出現，宣告佐助和鼬的戰斗已經結束，鼬已死亡。達到目的的“斑”離開，向卡卡西顯露寫輪眼，并先其一步趕到決戰現場，和絕一起帶走了佐助。

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佩恩六道突然來襲，木葉陷入混亂局面。正當伊魯卡老師照料受傷的木葉忍者時，遇上了佩恩天道，幸得卡卡西及時相救而免招毒手。卡卡西快速躲開佩恩的攻擊，并結印召出土流壁，欲以雷切攻擊，卻被佩恩神羅天征彈開。卡卡西又分出雷分身，發出雷犬試探。可是雷犬也被吸收。后修羅道也出現，聯合萬象天引，卡卡西的雷分身被破。此時卡卡西已經了解到佩恩的部分能力就是“類似于引力和斥力”的東西。二對一的情況絕對不利……秋道父子等趕到以超張手攻向佩恩，修羅道被之前破掉的雷分身擊中，無法逃脫而被“打扁”。卡卡西告知丁次父子，佩恩能力的5秒間隔時間和自己的計劃。隨后，卡卡西佯裝從地底突襲佩恩，佩恩被迫又一次使出神羅天征將卡卡西彈開，在天道走近卡卡西欲攻擊他之時，秋道父子出動肉彈戰車攻擊佩恩，實則是要借佩恩的能力將他們彈開。佩恩以為只是單純的攻擊，卻沒想到卡卡西在實行地面攻擊以前就將鐵鏈布置在了地下。佩恩天道被牢牢地束縛在了中間，卡卡西用雷切致命一擊。可是這時，未被殺死的修羅道卻出現在卡卡西的雷切前，這為天道再次使用“神羅天征”贏得了時間。天道害怕卡卡西還有其他打算，打算和卡卡西保持一定距離，用釘子射向卡在廢墟中無法動彈的卡卡西，但不知卻被卡卡西用神威轉移。

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修羅道向丁次發射了跟蹤導彈，此時卡卡西的查克拉已所剩不多，但是他最后發動了神威將導彈轉移到異空間，保護了丁次逃離。因為卡卡西說：這是為了拯救木葉的最好方法——將自己好不容易得來的情報交給能離開的人。