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許攸字子遠,南陽人。本為袁紹帳下謀士,官渡之戰時其家人因犯法而被收捕,許攸因此背袁投曹,并為曹操設下偷襲袁紹軍屯糧之所烏巢的計策,袁紹因此而大敗于官渡。后許攸隨曹操平定冀州,因自恃其功而屢屢口出狂言,終因觸怒曹操而被許褚斬殺。
184年,許攸與冀州刺史王芬、沛國周旌等連結豪杰謀廢漢靈帝,立合肥侯,最終以失敗告終。王芬自殺,許攸等逃亡。
投靠袁紹
189年,袁紹從董卓處逃出,投奔冀州,許攸跟隨并成為袁紹的謀士,力勸袁紹與曹操聯盟。
勸迎獻帝
196年,漢獻帝東歸,許攸勸袁紹迎接獻帝,袁紹不聽,許攸深感不滿。
叛投曹操
200年,曹操及袁紹始交戰,許攸勸袁紹緩攻曹操,袁紹自認強盛,不聽勸諫,許攸深感失望。許攸貪財,其家人犯法,被審配收治,許攸于是投奔曹操,提供了重要情報,建議曹操出兵烏巢,結果大獲全勝。袁紹死后,獻計潰漳河河水淹冀州城,攻克該城,令袁紹之子袁尚兵敗逃亡,斬首審配。冀州城一陷,袁紹基業徹底崩潰。
官渡之戰后,許攸跟隨曹操平定冀州,立有功勞,但許攸擁兵自重,屢次輕慢曹操,稱呼曹操小名,曹操表面上雖嘻笑,但心里頗有芥蒂。一次,許攸出鄴城東門,對左右說:“這家人沒有我,進不得此門。”有人向曹操告發,于是許攸被收押,最終被殺。