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1938年2月，紅二十八軍與豫南游擊隊共3000多人編入新四軍第四支隊，高敬亭任司令員，相當于師長，與陳毅、張鼎臣、張云逸等支隊司令，不光是延安黨中央批準，也都是經時任國民政府軍事委員會的蔣委員長任命的，是名符其實的將軍！新四軍第四支隊下轄4個團，占當時新四軍總兵力的三分之一強。

同年3月8日，四支隊奉命從湖北黃安七里坪、河南確山竹溝出發東進抗日，中旬集結安徽霍山以西。休整后繼續東進，4月底到達抗日前線舒城、桐城、廬江、巢縣、無為等地展開游擊戰爭。

正當高敬亭領導的新四軍第四支隊在抗日前線取得節節勝利和不斷發展的時候，高敬亭與王明領導的**中央長江局、**安徽省工作委員會之間在建立大別山根據地問題上產生了意見分歧。在長江局的一次會議上，王明、項英斥責高敬亭在大別山建立根據地是“不服從統一戰線、消極抗日”，“不許在大別山留一兵一卒”。高敬亭當場指責王明、項英是“右傾投降主義”者，雙方鬧翻了臉。意識到大別山軍事重要性的桂系將領白崇禧，命令第五路軍開進大別山。王明等高喊著“一切服從統一戰線，一切經過統一戰線”的口號，幫助五路軍在大別山建立根據地。

1939年初，桂系在大別山站穩了腳跟，一面拖欠、克扣四支隊薪餉，限制其發展；一面擴大反動武裝與新四軍爭奪皖東，四支隊陷入桂系和日軍的夾擊中。

此時，延安**中央電示中原局書記**：“江北新四軍向津浦路東敵后挺進。”可是，因為有了與王明、項英的不愉快，高敬亭思想有點僵化了。他不積極服從中央、新四軍軍部向東挺進敵后開辟根據地的指示，抱住大別山不放，因為他覺得前段時間王明等也是口口聲聲代表中央，事實證明他們盲從統一戰線的方針是不正確的。

當初，高敬亭立足于戰士土生土長，群眾基礎好，在地處中原、南瀕長江、北臨淮河，兵家必爭的大別山建立根據地是正確的，然而此時形勢已發生了變化。

1938年以來，中央從延安、長江局、八路軍武漢辦事處等陸續派干部來四支隊工作，協調高敬亭與新四軍軍部和中央的關系。高敬亭對此很有抵觸情緒，尤其對派任四支隊政治部主任的戴季英(在鄂豫皖蘇區與高敬亭共過事)更甚。他認為戴季英是中央派來監視他的，想方設法排斥。

他對第七團正副團長楊克志、曹玉福說：這批人是來奪權的！你們遇事還是同我商量商量。切莫上他們的當。而毫不退讓的戴季英不甘示弱，暗中和高敬亭較起勁來，高敬亭則胸有成竹。

1938年11月，新四軍參謀長張云逸率軍部特務營抵江北，根據中央指示對高敬亭耐心教育，直接向四支隊干部傳達中央關于江北新四軍向津浦路東敵后挺進的指示后，高敬亭勉強率部由舒城推進，于1939年3月抵達合肥眾興集。不久，他借故有病帶回手槍連和特務連。4月底，葉挺攜鄧子恢、羅炳輝、賴傳珠等抵江北。5月5日葉挺在廬江東湯池宣布：由張云逸任指揮、鄧子恢為政治部主任的新四軍江北指揮部成立，統一指揮江北部隊作戰，再次命令高敬亭部東進合肥、定遠、全椒地區開辟根據地。高敬亭接令后按兵不動。葉挺以江北指揮部名義直接命令四支隊第七、第八團東進，高敬亭不得不率隊跟進。四支隊到達合肥青龍場，葉挺在連以上干部會上重申中央東進命令，全體干部舉手贊成執行中央指示。高敬亭被迫同意東進。會后，他遲遲不下達東進命令，部隊行動后擅自寫信命令第七、第八團停止東進。此刻，高敬亭一手提拔的第七團正副團長楊克志、曹玉福侵吞金銀財物后叛投桂系，激起四支隊上下對高敬亭的強烈不滿。這時。**中央東南局書記、新四軍政委兼副軍長項英發動“反楊、曹斗爭”，與高敬亭積怨很深的戴季英主持這場“斗爭”，把高敬亭“居功自傲”、“山頭主義”等問題端出來，項英當機立斷把“反楊、曹斗爭”轉為“反高敬亭斗爭”，逮捕了高敬亭之后，“反革命”、“反黨”、“破壞抗日”等政治罪名接踵而至。