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但兜在與鳴人接觸的一瞬間，已用查克拉手術刀把鳴人的心肌切斷，使鳴人在攻擊后亦不支倒地。兜以為鳴人死定了，綱手為鳴人流的眼淚，綱手的精神亦被喚醒了、對血已不再害怕，并為鳴人賭上性命，利用創造再生自愈、又召喚出通靈獸蛞蝓。自來也也召喚出蛞蟆文太。兜見狀立即協助大蛇丸召喚通靈獸──萬蛇。一場混戰后，大蛇丸及萬蛇均被綱手、自來也聯手擊敗。兜立即救醒大蛇丸，并與大蛇丸一同撤退。

自三忍一戰后，兜正式退居幕后，在大蛇丸身邊服侍及為其醫療。因為大蛇丸雙手的痛楚日增，所以在宇智波佐助還未來到音隱村前，決定為大蛇丸挑選暫時的容器。他從牢中釋放了許多被囚禁的忍者，以放勝利者離開為理由，讓他們互相殘殺，最后只剩下一名忍者──幻幽丸。幻幽丸答應奉獻自己給大蛇丸作容器，以換取釋放其他被囚禁的伙伴，終亦成為大蛇丸的新容器。

除此之外，兜亦為音忍五人眾之一、擁有血繼限界──尸骨脈的君麻呂治療。君麻呂本是大蛇丸容器的選擇之一，但因身體本有惡疾，在暗殺風影后，已為大蛇丸所棄。他就是一直在兜的治療下生存著，直到他愿意協助把佐助帶來音隱村、離開兜的治療為止。兜此后在第一部已較少出現。

正如赤砂蝎臨終前對小櫻所說，他在大蛇丸身邊安置了一名臥底。兜就是他口中的那名臥底。大和、鳴人他們不知此事，于是便據蝎的資料，由大和變身成“蝎”，前往天地橋跟臥底會面。當他們知道兜原來亦是蝎派去的臥底，深感驚訝。兜跟化成“蝎”的大和展開談話，說要按照之前任務所命、把大蛇丸轉生后剩余的軀殼細胞樣本交給“蝎”，并認為不能在此久留。然而，大蛇丸卻突然在兜身邊出現；兜瞬身走到“蝎”的身邊，似乎是要與“蝎”一起對付大蛇丸。誰不知兜這一著反而是沖著“蝎”而來，并向“蝎”施以突襲。

大和偽裝成“蝎”的身分被識破，兜跟大蛇丸聯手對付他，以及隱藏著的鳴人、佐井及櫻三人。兜向他們透露自己本確實是“曉”派來的臥底，中了蝎之術并受操控；但后來得到大蛇丸的協助而解除忍術，故已叛變并成為大蛇丸的部下。面對大蛇丸，鳴人無比的憤怒使他現出了其中三尾，兜見狀欲對鳴人施以偷襲，然而單憑鳴人強大的查克拉，已把兜擊得飛開。

不過兜的傷并不重，只消一刻時間便自我治愈了，亦了解到真正的蝎是不會再來，因為已經被眼前的這些人干掉了。他在一旁目睹進化成四尾的鳴人，跟擁有蛇身的大蛇丸對戰，并稱這是“怪獸間的戰斗”。一場大戰過后，大蛇丸體力不支而退；而兜在救治被四尾鳴人所傷的小櫻后（聲稱是留下他們的性命，讓他們干掉更多“曉”的成員），便前往照顧大蛇丸。

三年期限已到，大蛇丸的容器面臨極限，兜加緊為大蛇丸配制各種藥物。卻不知佐助就在大蛇丸處于最不適時，破了其不尸轉生之術，殺死大蛇丸并奪去其一切力量。當佐助從大蛇丸房間走出來的一刻，兜明白到經過他面前的已經不是大蛇丸，而是實力比大蛇丸更厲害的佐助。對從小當過不同國家的間諜、無所歸依的兜來說，頓感再次失去人生目標及身分。然而他想起了鳴人既然能借由超越自身的力量、找到自己的真正身分，自己同樣也可以做到。于是他便把大蛇丸剩下的軀殼移植到自己的左半身，意圖得到大蛇丸的力量，甚至超越他。但他卻不擅于操控從大蛇丸移植過來的軀殼，因此卻反給大蛇丸慢慢侵蝕。

此外他也私下跟正追蹤佐助的鳴人、雛田和大和會面，把詳細介紹“曉”成員的資料本送給鳴人，以作為鳴人令自己有所“領悟”、及重新尋找身分的“禮物”。鳴人他們欲逮捕兜回木葉，但兜卻以替身術避開，并且表示只要他能熟練運用大蛇丸的力量，便會和鳴人認真一戰。但他表示要先對付佐助，鳴人想問兜要對佐助做什么，但他卻消失在眾人面前。

之后的修煉中，兜完全掌控了與大蛇丸形式相近的力量，身軀似乎已經和蛇的形態產生融合，以至于外貌像大蛇丸。他在瀧隱村殺人取尸體后和帶土對峙時，自稱已經超越二代火影和大蛇丸，將宇智波鼬、蝎、迪達拉、角都和長門穢土轉生，并且以提供帶土目前缺乏的戰力來換取佐助交涉條件，對帶土提議攜手合作。帶土本來因他以佐助為目標而想拒絕他。

但兜在黑絕的幫助下找到了宇智波斑的尸體并穢土轉生，最后帶土被迫同意。交換條件是戰爭結果出爐前不能與佐助碰面，以及必須接受帶土的監視。由于兜對轉生者的束縛力不夠，于是綁架前來偵查御手洗紅豆，并吸收她身上咒印的大蛇丸查克拉以強化控制力。

其后，藥師兜與宇智波佐助及用別天神擺脫穢土轉生的宇智波鼬交戰，兜在交戰后被伊邪那美擊敗后，被宇智波鼬用幻術控制解除穢土轉生，除了宇智波斑之外，所有被穢土轉生的靈魂都已解除穢土轉生，但是宇智波斑知道如何脫離穢土轉生的控制，在穢土轉生即將解除之際，終止了與轉生者之間的通靈契約，才得以繼續留在戰場，隨后以解邪法印重生的大蛇丸解除了兜的仙人模式，取回自己的查克拉后與鷹小隊同行。

藥師兜這人該死，也必須死，宇智波千月決定干掉他。

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<!--作者有話說editorbyjack2014-09-19-->

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