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【名聲大振】

初平二年（191）劉備與青州刺史田楷一起對抗冀州牧袁紹，劉備因為累次建立功勛而升為試守平原縣縣令，后領平原國相，此后，趙云、田豫也來投靠劉備，其中趙云還為劉備統帥騎兵。

后來趙云因為兄長去世離開了劉備，田豫則追隨劉備南下，在劉備成為豫州刺史后為了照顧自己的老母親也離開了劉備。

在治理平原期間，劉備外御賊寇，在內則樂善好施，即使不是身為士人的普通百姓，都可與他同席而坐，同盆而食，對于食物也不會有所揀擇，由于劉備的親民措施，眾多的百姓都來歸附。

劉備當平原相時深得人心，據《魏書》記載，平原本地人劉平一向瞧不起皇叔,以受其管轄為恥,于是派刺客行刺先主,刺客不忍下手,并將自己的來由告知先主,然后離去。當時劉備得人心已經到了如此程度。

后來黃巾余黨管亥率眾軍攻打北海，北海相孔融被大軍所圍，情勢危急，便派太史慈突圍向劉備求救。劉備驚訝地答道：“北海相孔融居然知道世上有劉備！”便立即派三千精兵隨太史慈去北海救援。黃巾軍聞知援軍至，都四散而逃，孔融逐得以解圍。這一戰之后，劉備名聲大振。

此后公孫瓚和袁紹之間爆發了多次戰爭，劉備亦卷入其中。

【參戰徐州】

初平三年（193）曹操的父親曹嵩慘遭徐州士兵殺害，曹操為父報仇大舉入侵徐州，所過之處均殺戮一空、血流成海，徐州牧陶謙不能敵，派人向青州刺史田楷求援。

當時公孫瓚和袁紹處于敵對狀態，而陶謙是公孫瓚的盟友，曹操是袁紹的盟友，作為公孫瓚的部下田楷發兵支援陶謙勢在必行。田楷和劉備隨即便帶兵前往徐州，等到他們趕到時，恰逢曹操兵糧已經耗盡，不得已退軍。

一方面田楷作為青州刺史，不能在徐州久留，另一方面陶謙深知曹操的退去只是暫時性的。為了將劉備留下來，陶謙甚至將自己家鄉的四千丹楊兵都調撥給他，這對于劉備而言，不僅僅是實力的增長，更是一份天大的人情，皇叔根本就無法拒絕。

在前往徐州之時，劉備麾下只有自己帶的一千多名士兵以及幽州烏丸一些少數民族的騎兵，在徐州一帶劉備又從災民和農夫中補充了數千人，可以說這四千丹陽軍就相當于劉備當時的全部兵力。但在另一方面，我們也要說明了，這四千丹陽兵是劉備沒辦法消化的，因為這些軍隊都是陶謙的家鄉兵，只要陶謙不死，在正常情況下就算陶謙把他們調給劉備，皇叔也沒有辦法真正控制這支軍隊。但這依然是對劉備的軍力一個極大的補充。

陶謙將自己的家鄉子弟兵都調給劉備，這說明陶謙對于劉備抱有了多大期望，多大的信任。在這種情況下，劉備已經沒有辦法再拒絕陶謙，田楷也沒辦法再讓劉備回去，所以，理所當然的劉備被陶謙從挖了過去。

隨后陶謙表劉備為豫州刺史，叫他駐軍在小沛。

但很可惜的是，就算劉備是拼盡了全力也沒有辦法阻擋曹操的腳步，徐州的淪陷已經就在眼前了，就在陶謙已經要絕望逃跑的時候，曹操因為大后方出了問題，不得已退兵。

這對于陶謙、劉備而言無疑是幸運的。

【入主徐州】

興平元年（194）陶謙病重，在他死前將對州別駕糜竺（即麋竺）說:“除了劉備是沒有人能安定本州的。”由于陶謙的兩個兒子都沒有進入仕途，所以實際上陶謙是將徐州托付給了劉備。

陶謙死后,糜竺即率州內眾人迎請皇叔,皇叔謙而不受。