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曹操回到陳留老家之后，散盡家財，然后又得到了當時陳留孝廉衛茲的大力資助，得以召集五千義士起兵反董，曹操也是歷史上所記載的起兵反董第一人。

一開始曹操身邊的追隨者主要是他以前的親朋好友，另外還有一些他的舊部以及其他人。像曹家是曹操的本家，包括曹仁、曹純、曹洪等人都是曹操同一輩的從兄弟，而曹家和夏侯家是姻親，夏侯惇、夏侯淵都是曹操的死黨，樂進、史渙是曹操的舊部，任峻、棗祗則在曹操起兵時追隨于他。

曹仁，字子孝，曹操的從弟（從祖弟）。年輕時愛好騎射，在董卓亂政之后，各路豪杰并起，曹仁也在淮河、泗水一帶集結了上千青年，后來聽到曹操的消息之后率隊來追隨曹操，被曹操任命為別部司馬，行厲鋒校尉之職。

曹純，字子和，曹仁一母同胞的弟弟。曹仁和曹純年少喪父，兩人就此分家，根據《英雄記》記載歷史上是由曹純繼承了其父曹熾的家業。所以曹純家頗為殷富，家中僮仆、賓客有上百人之多，但曹純年紀輕輕便能以綱紀持家，督御仆從，管理偌大家業而不失條理，因此鄉里人都認為其很有才干。曹純崇尚學問，尊敬學問淵博的儒士，因此很多儒士都來投靠他，使曹純的名聲為遠近所稱頌。

中平四年（187年），曹純年未弱冠即進入朝廷擔任黃門侍郎，年僅十八歲。兩年后，董卓禍亂天下，曹純于是跟隨曹操到襄邑募兵，從此開始了追隨曹操征戰的戎馬生涯，后來曹純擔任了曹軍精銳虎豹騎的統帥。

曹洪，字子廉，他也是曹操的從弟。曹洪在歷史上最出名的就是讓馬救曹一事，在曹操被徐榮打敗后，曹操自己的戰馬都丟掉了，曹洪想把自己的馬讓給曹操，但曹操沒接受，于是曹洪說到：“天下可無洪，不可無君。”曹操這才接受。曹洪讓馬后，步行隨曹操到了汴水邊，水深流急，不能涉水過河，曹洪沿著河道搜尋，終于尋到一只渡船，于是和曹操一起得以渡河，返回到譙郡。

曹操在汴水慘敗給徐榮后，被酸棗的諸侯們排擠，于是轉而去揚州募兵，那時曹洪和揚州刺史陳溫關系很好，陳溫也為此給了很多的方便。歷史上曹洪家里也是非常富有的，曹操就曾經說過：“我家貲那得如子廉耶！（我家里的財產哪比得上子廉多啊！）”但曹洪為人并不大方，相反有點小氣。

曹休，字文烈，是曹洪的親侄子，曹操的后輩。天下大亂后，各大家族紛紛離京，回歸鄉里。曹休十多歲時喪父，他自己與一客人把父親暫時安葬了，以后他帶著母親，渡江到了吳郡。曹休的祖父曹鼎曾經擔任吳郡太守，曹休在太守官邸里，見到壁上掛著昔日太守即其祖父曹鼎的畫像，遂下榻拜于地上涕泣不已，當時同坐的人都對曹休感到贊許和惋惜。

得知曹操舉義兵討伐叛董卓，他隱名埋姓輾轉到了荊州，又從小路北上，去見曹操。曹操得知曹休能夠輾轉行走千里來歸，于是對部下說：“這是我們家的千里駒呀！”遂讓他與曹丕在一起，待他如親骨肉。后來曹休常隨曹操到處征伐，曹操讓他行使虎豹騎宿衛的職權。

夏侯惇，字元讓，西漢開國功臣夏侯嬰的后代，是追隨曹操最早的將領之一，在曹操討伐黃巾軍時乃至更早以前就已經開始追隨曹操，勇猛善戰，在曹操軍里地位基本僅次于曹操本人。討董聯軍組成后，曹操行使奮武將軍，以夏侯惇為司馬。

夏侯淵，字妙才，夏侯惇的族弟，他的夫人是曹操的妻子丁夫人的妹妹。曹操還未出仕時，曾因一件訴訟案將被治罪，夏侯淵為曹操替了重罪，曹操后來又設法營把他救了出來，他便因此免受刑罰。

在兗州、豫州大亂之際，夏侯淵因為家里貧瘠，沒有足夠的食物，于是他忍心放棄了自己的幼子，以保全自己已經死去弟弟的女兒。曹操起兵時，以夏侯淵為別部司馬、騎都尉。

史渙，字公劉，沛國（治今安徽濉溪）人。少年時就已經有任俠之風。在曹操開始發跡的時候，史渙就以門客的身份跟從曹操，任中軍校尉。此后史渙就一直隨著曹操東征西討，多立戰功。

樂進，字文謙，陽平衛國（今山東莘縣）人。在很早之前就已經追隨曹操了，雖然樂進容貌短小，但他本人非常有膽量。在曹操帳下效命時曾經被遣回老家募兵，募得了一千多人，歸還后被曹操任命為升軍假司馬、陷陳都尉。

棗祗，東漢末年潁川陽翟（今河南省禹州市）人。他在投靠曹操以前就已經有了很大的名氣，曹操在陳留起兵討伐董卓時，棗祗與曹操共舉義兵，他在歸附曹操后，袁紹甚至派人多次對其禮辟，亦是對其十分的欣賞，但都被棗祗斷然拒絕，曹操為此十分的感動。

任峻，字伯達，河南郡中牟縣人。漢末董卓作亂，四方騷動，關東地區都受到震動，中牟縣令楊原憂愁恐懼，打算棄官逃走，任峻勸他說：“董卓帶頭叛亂，天下人沒有不怨恨的。然而卻沒有人倡議討伐他，人們并不是沒有討伐他的愿望，而是迫于形勢不敢發動。您如果能發出倡議，一定會有響應的。”

楊原問：“該怎么辦呢？”任峻說：“現在關東有十多個縣，能打仗的人不少于一萬，如果您暫時行使河南尹的權力，集中起來調遣，沒有辦不成的事。”楊原聽從了任峻的計策，任命他為主簿。任峻便替楊原發布有關代理河南尹的文告，讓各縣堅守自己的領地，于是便發兵征討董卓。正趕上曹操從關中起兵，進入中牟縣界，當地人不知道該跟隨誰，只有任峻與同郡的張奮商議，率全郡歸順曹操。

任峻另外又召集自己宗族、賓客以及家丁一共幾百人，情愿跟隨曹操。曹操非常高興，上表請求任命任峻為騎都尉，并將自己的堂妹嫁給他，對他十分親信。

歷史上曹操在起兵之后是得到了自己親屬的大力幫助，他軍隊里最初的骨干也都是自己的一些親戚朋友，這也最終是曹操軍的中堅力量。

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