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在曹操年少的時候，歷史記載一共三個人給他過評價。

第一個人是原太尉喬玄。喬玄（即橋玄）在歷史上為人正直、剛正不阿，更是曾經出鎮邊疆，擊退了鮮卑、南匈奴、高句麗侵擾，保境安民。光和元年（178）漢靈帝升他為太尉，喬玄看到國家日益衰弱，而自已無能為力，于是托病被免職，任太中大夫。現在還有不少人認為他是“江東二喬”的義父，可惜喬玄在黃巾起義的時候就已經去世了，真的當不了大小喬的養父了。

建安七年（202），曹操經過并前往喬玄的墳墓，感到凄愴并祭祀他。親自撰文說：“原任太尉喬公，品德高尚，仁愛寬容。國家感念您的訓誡，讀書人緬懷您的教誨。您的在天之靈，我們緬懷不止。我從年輕時候，就去過您的府上，那時以頑劣的品質，接受您的會見。您對我褒獎稱贊，就像孔子稱贊自己不如顏淵，李生贊嘆賈復。士為知己者死，我一直記著這句話。又想起我們的誓約：‘我死之后，你如果經從這里經過，如果不拿一斗酒一只雞來祭奠我，車馬過去三步以后，你得肚子疼不要怨我。’雖然是當時開玩笑的話，如果不是關系密切，怎么會說出來這樣的話？懷念舊事，想起來就感覺凄愴。如今我奉命東征，駐扎在鄉里，向北望著土地，心思在您的陵墓上。所以用薄禮祭奠您，愿您享用！”

黃初六年（225），魏文帝曹丕征吳會師自譙經過梁，遣使以太牢禮祀喬玄。

曹操和喬玄的相交是很深的，那時候曹操還不是很出名，而喬玄則已經當過三公之一的太尉，曾經是全國的最高軍事長官，可以說兩人的身份地位差距是十分明顯的，而且兩人的年齡差距也很大，曹操才是二十歲左右的小伙子，而喬玄已經是古稀之年了。

但最終兩人成為忘年交，喬玄非常欣賞曹操，甚至認為曹操是大漢的救世主，對曹操說過：“如今天下將要發生動亂，能夠安定天下的豈不是你嗎？”喬玄在死之前還將自己的家族托付給曹操，曹操也常常感嘆喬玄是他的知己。可見曹操在年少時就他的才能就已經被人認可了。

第二個人是許劭，《三國演義》說曹操是治世的能臣，亂世的奸雄的就是這位。

許劭在歷史上和演義中所描繪的差不多，都是以鑒察人的品行﹑才能而出名。

許劭字子將,是汝南郡平輿縣人，他有著很好名聲,十分講究操守，和袁紹、袁術是老鄉。有一次，袁紹自濮陽令離職回家,車馬徒眾,十分豪華,將入郡境,結果袁紹卻把賓客都給打發走了,對著仆從們說到:“我這樣的車馬裝束,難道可以讓許子將看見嗎?”就只乘著一輛車子回了家。

許劭曾經到潁川，與他同游的都是一些有道德學問的長者，只有他不去看望當地的名士陳寔。而陳蕃的妻子去世后回鄉安葬，鄉里人都去參加葬禮，只有許劭沒有去。有人問他是什么原因，許劭說：“太丘（陳寔）道術太廣，太廣就難以周到；仲舉（陳蕃）性情嚴峻，嚴峻就不能通達。所以我不去。”他當時品評人物大都如此。

許劭的叔祖父許敬,許敬的兒子許訓,訓子許相,都是三公大臣。許相因為諂媚宦官,所以官到臺司封侯,多次派人請許劭,許劭以許相沒有德行為可惡,始終沒有去看他。

許劭那時享有盛名，和許靖一起喜歡評論鄉黨人物，每月換一個題目，所以汝南有了“月旦評”的風俗。

前文也說了，曹操一開始名聲不顯，所以他就置辦厚禮很謙遜地求許劭為他談相。許劭看不起他,不肯說,曹操找了個空子威脅許劭,許劭不得已,說:“君清平之奸賊，亂世之英雄。”（注1）曹操極為高興地走了。