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不過，八條政定的這個想法很快就被葛西義定所否決，他立即做出了回復:「踞城之策簡直是愚不可及。與五畿八道的諸侯同時開戰，就算你手握巖州、磐州兩州之兵也決不是將軍家的對手。如果你真想與將軍家一戰的話，那就趁將軍從東都啟程前去參拜府中林泉寺之際，于巖州發兵攻入越后，向其突然襲擊。那樣的話，說不準還有一些勝算。」

見葛西義定如此回復，八條政定不禁暗自吃驚，原來自己的兄長也絕非善良之輩。瞬間，八條政定原先的亢奮突然消失得無影無蹤了。

后來，八條政定率一眾家臣前往東都進行參勤交代之際，他便拜謁了二代目將軍上杉氏虎。上杉氏虎就對他說道：「余聽有流言說會津令公有推遲前來東都進行參勤交代的想法，但是你能按期到來真是令余感到高興。若是你真的沒能及時前來東都，那么余就會啟程前去你的居城進行探望。」

不用說，上杉氏虎與八條政定之間的關系并不融洽，他這番話里其實充滿了恫嚇。如果八條政定膽敢忤逆與上杉謙信同樣剛毅勇烈的上杉氏虎，那么他就會毫不猶豫的發兵包圍并攻打會津若松城。

自從北政所綾姬的位階被提升至正兩

位后，就開始吃齋念佛，不過問任何事務，并將大奧之中的所有事務盡數交由御臺所最上義姬來打理。

雖說景定在上洛就任關白后，又納了沼田麝香為側室，但綾姬看得多了也就沒有計較此事，便隨他去了。而且景定的側室大都是武家名門之后，皆是家教良好之人。即使景定的側室再多，也無法撼動綾姬的地位。所以，綾姬不僅不會與那些年輕貌美的側室去爭風吃醋，反而會盡量照顧她們的心情，偶爾還會出面調停一下她們之間所產生的矛盾。

但聽聞八條政定與上杉氏虎之間有些「不愉快」后，本著為上杉將軍家的統治能穩若磐石、江山永固，綾姬還是以母親的身份召他們至自己的寢殿，并勸說他們應和睦相處、兄弟齊心，不要總是針鋒相對，甚至還搬出了足利尊氏與足利直義、足利義視與足利義尚手足相殘的例子來，讓他們引以為戒（觀應之亂、應仁之亂），以天下泰平為重。

正所謂以史為鏡可知興亡，以鄰為鏡可知長短。再加上綾姬還是上杉氏虎名義上的生母，所以上杉氏虎還是要給綾姬一個面子的。

之后，上杉氏虎便多次邀請八條政定觀看能樂、參加和歌會以及一同進行鷹狩，還將擴建鐮倉鶴岡八幡宮的任務交給了八條政定。這就讓世人認為二代目將軍與御三家筆頭之間的關系非常融洽。

就這樣，表面上來看上杉氏虎與八條政定之間的關系又緩和了下來，但實際上他們以及他們的子嗣此后時常在暗地里展開激烈交鋒。

由于家中筆頭家老八條定繁被提升為支藩大名，加上次席家老宇左美定勝的突然病逝，使得八條政定不得不對家中再度進行相關的人事調整：巖代小倉城城主八條定能升任筆頭家老、磐城大館城城主巖城定藤升任次席家老。

因八條定繁、八條宗信、石橋廣繁、石川定光、上條宜順齋等八條家的一門親族眾先后被八條景定和上杉氏虎二人提升為會津藩的支藩大名，并刻意轉封至遠國，使得八條政定失去了隨時調動前任藩主八條景定所組建常備軍勢的能力。加上大量優秀同族家臣被轉封至遠國后無法直接聽命于藩主八條政定，以及為會津藩的建設提供助力，使得會津藩無法在短時間內增強藩力。