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就在大里城開城投降八條·白河聯軍的同時，包圍二本松城的宇佐美定滿和宇佐美定勝兩部軍勢卻因先前沒有攻落位于耶麻郡和安達郡交界處的高玉城和安子島城兩地，導致糧道被二本松軍所切斷，所攜帶的糧草也僅能支撐兩天。

對于他們來說最壞的消息還不止這一個，二本松家周邊還站在伊達稙宗一方的懸田城城主懸田義宗、八丁目城城主堀越宗范（伊達稙宗家臣）、鹽松城城主石橋尚義等人在得知包圍二本松城的宇佐美定滿和宇佐美定勝兩部只是八條軍的一支偏師而已，并非八條景定所率的主力，隨即他們便各率援軍前來援救困守孤城的二本松義氏。

隨著伊達稙宗一方的國人領主們不斷投入援軍，宇佐美定滿與宇佐美定勝兩部在與之交戰的過程中死傷數百，始終無法在二本松城周邊取得絲毫進展。隨后，宇佐美定滿和宇佐美定勝二人為了保存實力只能率部撤圍并退入二本松城東南方的支城高田館，借著城外的阿武隈川來固守待援。

景定在得知宇佐美定滿和宇佐美定勝兩部攻打二本松城失利并且退守高田館的消息后，立即率軍并且裹挾著二階堂家的軍勢，以九千之眾對外號稱兩萬大軍火速北上。

郡山城城主伊東佑重見八條·白河聯軍的大軍即將兵臨城下時，為了能夠家名存續，當即做出了最沒有骨氣的決定——投降。同時，伊東佑重將麾下家臣和軍勢供景定差遣，甚至獻上了三千石糧食作為八條·白河聯軍的軍糧。

八條·白河聯軍就這樣兵不血刃的奪取了安積伊東家的領地，景定僅留下家臣松木大學率一百軍勢駐防郡山城，之后八條·白河聯軍馬不停蹄地向北進發，非常順利的抵達高田館城外。

而救援二本松城成功擊退宇佐美定滿和宇佐美定勝父子二人的懸田義宗、堀越宗范、石橋尚義等人在得知八條·白河聯軍迫降了郡山城城主伊東佑重并且正迅速北上后，當即以防備倒向伊達晴宗一方的田村家為由紛紛從二本松城周邊撤軍并返回各自本領，使得二本松城城內的守軍瞬間下降到了九百余人。這就讓二本松義氏頓時陷入了戰既不能戰，守又守不久的困境之中。

面對這一變局，固守在高田館的宇佐美定滿和宇佐美定勝兩部八條軍頓時軍心大振起來，宇佐美定滿隨后率軍一千五百與景定所率的九千軍勢合流，而宇佐美定勝則是率七百軍勢繼續守備在高田館，以防石橋家再次發兵援救二本松城。

天文十三年，十一月三十日。景定率八條·白河聯軍一萬余軍勢兵臨二本松城，并且將二本松城圍得是水泄不通。

景定在率軍包圍二本松城后的第一件事就是將先前投降自己的二階堂照行、伊東佑重等人帶至二本松城城下示威，并讓二階堂照行、伊東佑重等人繞城一周。

當二本松義氏在二本松城的二之丸箭櫓上，看到城下二階堂照行、伊東佑重等人那可憐的樣子后，幾乎快要昏厥過去，若不是身邊的新城村尚等人急忙攙扶，他都要攤在原地了。

二本松義氏頓時覺得自己腳下的地在走，自己的手都在不停的顫抖，心中的淚也在不停的流。他萬萬沒有想到，自己曾經寄希望于二階堂家、伊東家能夠阻擋八條軍的兵鋒一段時間，好給二本松家足夠的時間做好完全的準備，居然會先于自己做了八條景定的俘虜。

更出乎二本松義氏意料之外的是，他們的見面方式竟然會如此的滑稽。

幽默，確實幽默，甚至是有些黑色幽默。

二本松義氏頓時感覺自己一無所有，自己的末日甚至即將到來。但是垂死也要掙扎，二本松義氏隨即召集家臣們開軍議，向家臣們表示想要率軍突出重圍前往丸森城投奔伊達稙宗。