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天文十一年，三月二十三日，午后。黑田國忠、金津祐高、昭田與七郎、石田總左衛門尉、五十嵐主計、丸山左近等人率三千五百余軍勢抵達袖山，并且在此地布下本陣。袖山與城山僅僅相隔一條小黑川，黑田軍完全能在袖山山頂用弓箭對建在城山山頂的直峰城進行壓制。

當天夜里，戌時，虎千代便召見景定，問道：“黑田軍離此不過二三里的路程，距離直峰城更是近在咫尺。黑田等人于袖山之上聚集眾多人馬。今夜夜襲之，或等明日再交戰，義兄以為如何？”

“若延至明日再戰的話，黑田軍必將繼續擴其軍勢。今夜黑田軍為三千五百余騎，若不算直峰城、蟲川城兩城的守軍，我軍僅有三百騎，與其夜戰黑田軍必然不知我軍虛實，我軍如今占有天時和地利，發起夜襲大大有利于我軍。在下以為若想迅速擊退來犯的黑田軍，夜襲是為上策。”景定上前回答道。

“義兄言之有理。然則何不立刻進攻？”。虎千代說完便拿起太刀準備向殿外走去。

“我軍暗中摸黑，何以作戰？”五味高重這時將夜襲的難處說了出來。

“用大松明，諸位以為如何？”虎千代想到一計。

“虎千代殿此計甚妙！周邊的百姓大都逃入直峰城、蟲川城之中，也有逃入他郡之中的，周邊的幾個村落早就空蕩蕩的了。”景定不得不佩服虎千代所提的計策，隨即準備付諸行動。

于是，景定便下令駐守在顯圣寺的宇佐美定勝部為先手役，放火燃燒釜淵原周邊的民居村落。隨后宇佐美定勝也在山林之中派人處處點了火。黑夜很快變成了白晝一般，八條軍全軍迅速渡過了保倉川并且越過了近三里的山路。

而黑田軍方面，萬萬想不到當夜就會有八條軍前來夜襲。黑田國忠在袖山布下本陣之后便囑咐己方諸將道：“交戰必然是在明日。屆時上陣可絕不能睡眼朦朧。今晚應該在此地安營扎寨好好休整一下。”

因此，黑田軍除了在袖山山下的前陣有少數哨騎睜眼警戒外，在袖山山中則有人枕著頭盔，有人枕著鎧袖或箭筒，大都睡得迷迷糊糊的。到了夜半，八條軍的三百騎突然來襲，喊殺聲震天，就連周邊不遠處的直峰城、蟲川城內都聽得清清楚楚，使得守備的八條房繁、八條能重等人還以為是黑田軍前來攻城了。

隨即黑田軍上下皆驚惶失措，四散而逃。取弓者忘其矢，取矢者忘其弓。又怕被馬蹄踐踏，只得躲開讓八條軍進來。八條軍很快便順利突入了黑田軍的本陣之中，意圖討取黑田軍的總大將黑田國忠。

轉眼之間，黑田軍便在亂軍之中喪失了近千人。負傷者更是不計其數。中途加入黑田軍的丸山左近見勢不妙當即率麾下郎黨撤出袖山，直接向固守在直峰城上杉定實投降了。

而作為黑田軍先導役的石田總左衛門尉、五十嵐主計等人就沒丸山左近那么好的運氣了，先后于亂軍之中被討取。

位于本陣的黑田國忠、金津祐高更是連鎧甲、旗印全都拋棄，一路西逃，將帶來的糧草輜重全都留在了袖山上。作為黑田軍副將的昭田與七郎為了能讓黑田國忠、金津祐高等人順利撤走便留在本陣斷后，但是寡不敵眾，被急于立功的五味高重所討取。

就這樣，袖山之戰以八條軍的完勝而結束。黑田國忠、金津祐高等人所率的三千五百余軍勢幾乎全滅，昭田與七郎、石田總左衛門尉、五十嵐主計等人的首級也隨后送至直峰城本丸供上杉定實進行首級檢。而八條軍在此戰的損失可以說是微乎其微的。

上越一帶的國人領主們在聽聞袖山之戰八條軍以三百之眾擊潰了三千五百余黑田軍后先后派遣使者前往直峰城覲見上杉定實、長尾晴景，并且送上糧草輜重。之前還有一些與黑田秀忠暗中有所往來的國人領主們也都先后與黑田秀忠中斷了聯系，尤其是黑田秀忠的女婿柿崎景家。